Olá Phil
Bem, em primeiro lugar, 40 anos não é tarde demais. Ele ainda tem cerca de vinte anos, então tem muito para ver pela frente.
O fato de ele não ter economizado muito também não é muito incômodo. Com o meu e-book Ofereço uma ferramenta Excel que permite realizar diversas simulações, dependendo da economia, do tempo disponível e do patrimônio inicial. A menos que este último seja realmente confortável, não causa grande impacto, e tudo bem. Além disso, e como você disse, o mercado está relativamente alto atualmente, então é melhor começar com calma. Nunca é em vão esperar pela queda dos estoques. Às vezes leva tempo, mas inevitavelmente bons pontos de entrada sempre chegam. No entanto, as ações com dividendos crescentes flutuam menos do que outras, portanto, você não deve esperar experimentar uma queda monstruosa. Ou se for esse o caso, realmente há um problema...
Pelos 1000 EUR mensais é uma boa ideia, mesmo que não seja obrigado a comprar um título todos os meses. Isso evitará taxas de corretagem desnecessárias.